وقلّل الكاتب من أهمية الجولة الجديدة من العقوبات التي لن تؤثر ماليًا على الأشخاص المستهدفين، إلا أنّ ترامب قصد أن يوصل رسالة، إذ أوضح تايلور أنّ خامنئي لا يعتبر صانع القرار النهائي في إيران فحسب، بل توجد مجموعة اقتصادية تقدر قيمتها بنحو 200 مليار دولار.
وذكر الكاتب أنّه منذ اندلاع الثورة الإسلامية في العام 1979، يتمتّع المرشد الأعلى في إيران بسلطة سياسية أكثر من الرئيس المنتخب، ويعدّ خامنئي المرشد الأعلى الثاني في إيران، والذي حلّ مكان آية الله خميني، والذي قال ترامب إسمه عند إعلانه عن العقوبات.
توازيًا، فقد تباينت إجابات الخبراء الذين استطلعت "واشنطن بوست" آراءهم حول الأثر المالي الفعلي لفرض عقوبات على خامنئي بشكل مباشر. فقد رأى المسؤول في مركز سياسة الطاقة العالمية بجامعة كولومبيا ريتشارد نيفيو أنّه قد لا يدافع كثيرون عن هذا الموضوع لعدم وجود تأثير حقيقي وعملي على خامنئي، ولأنّ فرض العقوبات قد لا يكون الهدف الحقيقي بحدّ ذاته.
كذلك يعدّ خامنئي زعيمًا سياسيًا ودينيًا في الوقت نفسه، كما انّه يشكّل قوة اقتصادية في إيران، وفقًا للكاتب الذي نقل عن مارك دوبويتز، رئيس مؤسسة الدفاع عن الديمقراطيات في واشنطن قوله "إنّ قيمة المجموعة الخاصة الخاضعة خامنئي تبلغ 200 مليار دولار".
ولفت تايلور إلى أنّ الإدارات الاميركية السابقة كانت تتجنّب استهداف خامنئي مباشرة، مع أنّها استهدفت قادة دول أخرى، أبرزهم زعيم كوريا الشمالية كيم جونغ أون والرئيس السوري بشار الأسد. كذلك فهناك عدد من الكيانات التي يسيطر عليها مكتب خامنئي، كانت قد خضعت للعقوبات من قبل.
أمّا بالنسبة إلى ما كشفته إدارة ترامب عن نيتها فرض عقوبات على وزير الخارجية الإيراني محمد جواد ظريف، فرأى تايلور أنّها خطوة تحمل في طياتها أثرًا اقتصاديًا، ولها رمزية كبيرة، فهو يسافر الى الولايات المتحدة بصفته الرسمية، كذلك فقد عاش 20 عامًا في سان فرانسيسكو ونيويورك ونجلاه ولدا في الولايات المتحدة، كما أنّ العقوبات ضدّه ستوصل رسالة عن نظرة الولايات المتحدة إلى المفاوضات. وستؤثر العقوبات على زياراته للأمم المتحدة والمؤسسات الفكرية التي كان يستخدم منابرها لاستهداف سياسة ترامب.
